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钯催化的不对称胺甲基胺化反应取得新进展
日期:2016-03-29 | | 【

  手性的1,3-二胺是很多生物活性分子、手性配体等化合物的重要结构,其中烯基取代的1,3-二胺活性高,很容易实现各类有机反应。目前合成手性1,3-二胺的策略有曼尼希反应、分子内的不对称C-H氨基化以及酮亚胺的不对称还原反应等,但是从简单的二烯出发,通过催化策略合成手性烯丙基1,3-二胺仍然是一个挑战。 

  黄汉民研究小组,在前期Pd对胺缩醛C-N键活化得到-三元环络合物的研究工作基础上(J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20613; J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18327; Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54,7657; J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12490),发展了一种Pd催化的不对称的共轭二烯的胺甲基胺化反应新策略。

  该小组利用手性双膦配体的Pd络合物,首先对胺缩醛C-N键活化,形成-三元环络合物,同时释放出一分子的R2N-负离子,随后三元环钯络合物与共轭二烯发生迁移插入反应,最后R2N-负离子对反应中间体进攻,高区域选择性和高对映选择性地得到了手性的1,3-二胺化合物。该方法具有100%的原子经济性。近日,该研究成果在线发表在国际高水平杂志《美国化学会会志》上(J. Am. Chem. Soc. 2016, DOI: 10.1021/jacs.6b00976)。

  以上工作得到了国家自然科学基金和兰州化物所“一三五”规划重点培育方向项目的长期支持。 

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