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基于羧酸转化的有机偕二硼化合物双官能化研究方面取得新进展
日期:2018-03-22 | | 【

  羰基化合物广泛存在于自然界中,其合成与转化是碳资源高效利用的重要领域。合成化学尤其是选择氧化以及羰基合成化学的不断发展为羰基化合物的合成提供了强大的手段。因此发展羰基化合物的转化从而实现其高值化利用对碳资源的高效利用具有重要的意义。中科院兰州化物所羰基合成与选择氧化国家重点实验室/苏州研究院刘超研究小组自成立以来一直致力于基于羰基化合物转化的有机硼化学开展研究工作,并取得了一定的研究成果。
  在2017年,该研究小组成功发展了醛、酮类化合物的直接催化脱氧双硼化转化体系(下图),为新型有机偕二硼的合成提供了新的途径(J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5257-5264)。


  有机偕二硼化合物由于具有选择性的进行单能团以及双官能团化的潜力而受到广泛关注。然而,目前有机偕二硼化合物的选择性双官能团化依旧具有许多的挑战。例如,当有机偕二硼中的一个C-B键进行官能化之后,第二个C-B键的反应活性往往会降低。然而,将偕二硼中的一个C-B键首先接入酰基将能够以形成烯醇硼的形式直接活化第二个C-B键,从而有效的实现有机偕二硼的双官能化过程。最近,刘超小组与夏春谷小组首次通过使用广泛存在且容易获得的羧酸作为酰基源与偕二硼化合物构建烯醇硼物种,随后与亲电试剂反应的形式成功实现了偕二硼化合物的双官能团化制备各种酮类化合物。为羧酸直接转化到酮类化合物提供了新的思路。同时,利用在线红外对反应机理进行了探究。研究发现,偕二硼化合物先与羧酸相互作用,在甲基锂的作用下构建烯醇硼化合物,烯醇硼化合物再进一步与各种亲电试剂反应转化成目标产物。该研究结果发表在近期的《德国应用化学》(Angew. Chem. Int. Ed. 2018, doi: 10.1002/anie.201801679)上面。


  以上工作得到了国家自然科学基金、兰州化物所“特聘人才计划”项目以及羰基合成与选择氧化国家重点实验室、中科院青年促进会的长期支持。

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